Le torri un tempo erano 72 adesso sono 14. Questi grattacieli medievali sono l'inconfondibile segno distintivo di San Gimignano e sono inconfondibilmente riconoscibili a chilometri di distanza.
Perché e quando furono costruite? Perché e quando furono abbattute? Come molte città fortificate in Toscana, il sito di San Gimignano ha ospitato nell'antichità insediamenti militari etruschi e romani. Nel IX secolo la popolazione della zona crebbe fino a diverse centinaia di abitanti che prosperarono grazie all'agricoltura, alla produzione vinicola e al commercio della lana. Si scelse di creare una protezione per le loro case, costruendo una cinta muraria fortificata con due porte, di cui oggi rimangono soltanto alcune tracce.
Qualunque fossero i nomi delgi insediamenti che si sono susseguiti la caduta di Roma, il più antico documento conosciuto parla di un Castellum Sancti Geminiani, una città di San Geminiano, risalente al 929. Poco dopo il 1100 fu costruita la prima cerchia di mura massicce, tre delle quattro originarie ancora oggi esistenti. Più o meno nello stesso periodo, l'aristocrazia iniziò a costruire le proprie case in verticale, non solo a causa di limiti fisici spaziali all'interno della città murata, ma anche perché in tempi di assedio o di disordini, una casa-torre diveniva una fortezza dentro una fortezza.
Più alta era la torre, maggiore l'ostentazione della ricchezza e del potere politico. È facile meravigliarsi delle grandi costruzioni del passato, e speculare su come fossero costruite con la tecnologia del tempo: l'uomo o l'animale erano l'unica fonte di forza muscolare, nessun attrezzo in ferro o acciaio era più spesso di una testa di ascia, gli ingranaggi erano scolpiti nel legno, le impalcature erano costituite da travi tagliate e tenute insieme da corde, le unità di misura erano arbitrarie, le carrucole composte erano ancora lontane nel futuro, l'estrazione e il taglio della pietra e dei materiali da costruzione dovevano essere quasi impossibili, e il loro trasporto rappresentava una sfida completamente nuova, poiché spesso erano distanti dal terreno che si stava costruendo.
I due secoli tra il 1100 e il 1300 circa furono l'età dell'oro dei Comuni italiani, città-stato semi-indipendenti. San Gimignano era sotto la sovranità dei Vescovi di Volterra, potenti signori della guerra a lungo rinchiusi in guerre contro Firenze, Siena e Pisa che mantennero San Gimignano come uno dei loro cardinali forti. Nonostante i tempi minacciosi e le situazioni di minaccia, anche se San Gimignano conobbe la fame e l'invasione, alla fine la città prosperò a tal punto che poco dopo il 1300 fu costruita una nuova cerchia di mura ben fortificate.
Quasi tutta quella cerchia è oggi intatta, soprattutto intorno alla Porta San Giovanni. A quel punto le forze della città avevano ormai eliminato l'influenza dei vescovi volterrani e il governo si era affermato come una grande potenza regionale.
L'8 maggio del 1300 Dante Alighieri, all'epoca profondamente coinvolto sia nella politica locale che nella stesura della Divina Commedia, giunse a San Gimignano nel ruolo di ambasciatore fiorentino. Il suo obiettivo era quello di allineare San Gimignano a Firenze durante le aspre e frequenti battaglie tra Firenze, Siena e Volterra, ma non ebbe successo.
